Der er to hovedversioner af, hvordan Vlad III fik sit nu legendariske kaldenavn.
Ifølge den første af dem blev det arvet af hans søn fra sin far, Vladislav II, der blev betragtet som medlem af Dragon's ridderorden, grundlagt af kong Sigismund.
Ifølge den anden version blev Vlad tildelt dette kaldenavn for sin uovertrufne grusomhed i kampe mod tyrkiske tropper. Og Tepes havde grunde til ikke at kunne lide det osmanniske imperium.
Som et 12-årigt barn blev han og hans yngre bror Radu sendt til den osmanniske sultan som gidsler. Begge drenge boede i Tyrkiet i 4 år, hvorefter Vlad's psyke ændrede sig uopretteligt. Han blev til en meget ubalanceret person, berømt for mærkelige vaner og ideer.
Et år senere dræbte Wallachias boyarer Vladislav II sammen med sin ældre bror Vlad. Og tyrkerne befriede Tepes med den hensigt at placere ham på tronen. Men han regerede ikke mere end et par måneder - han flygtede uden at kunne modstå presset fra guvernøren Janos Hunyadi.
Efter at være flygtet fra Wallachia ansøgte Vlad III om asyl i Moldova og modtog den. Efter den moldoviske uro blev han imidlertid tvunget til at forlade landet og flygte igen, denne gang til Ungarn.
Efter yderligere 4 år vendte Tepes tilbage til de walakiske grænser og brugte ungarerne og de transsylvanske boyarer hjælp. Vlad var i stand til at genvinde sin fars trone og regerede efter det i seks år. En kort tid, men det var på dette tidspunkt, at hans grusomhed blev tydeligst manifesteret: ifølge historiske data dræbte Tepes i seks år omkring 100.000 mennesker.
5 år efter tiltrædelsen af tronen startede Vlad III en krig med den osmanniske sultan og nægtede at hylde. Et år senere, ved at bruge det legendariske "Night Attack", tvang han den tyrkiske hær til at trække sig tilbage fra grænserne til Wallachia.
Imidlertid blev Tepes et år forrådt af Matthias Corvin, en munk fra Ungarn, og som et resultat af dette forræderi blev Vlad igen tvunget til at flygte fra sit hjemland, igen til Ungarn. Og der blev han beskyldt for samarbejde med tyrkerne, hvilket var en direkte løgn. Dette forhindrede imidlertid ikke de ungarske myndigheder i at fange Tepes, hvor han tilbragte 12 år.
I 1476 vendte Vlad III tilbage til Wallachia og blev igen dens suveræn. Lykken smilede imidlertid ikke længe til ham - i samme år led Tepes sin fars skæbne: han blev dræbt af sine egne boyarer.
